Chuck begann seine Karriere als veröffentlichter Karikaturist noch in der High School und wechselte schließlich zur Schildermalerei und zum Webdesign. Chuck machte sein erstes Font als Experiment im Jahr 1998 und war süchtig danach. Kurz darauf gründete er Letterhead Fonts , um anderen Geschäftsleuten einzigartige, altmodische Schriften anzubieten. Heute teilt er seine Zeit zwischen dem täglichen Betrieb des Unternehmens, der Erstellung seiner eigenen Fonts und der Unterstützung von Mitwirkenden bei der Erstellung ihrer Fonts auf.
