Dennis Michaelis schloss 2014 seinen Masterstudiengang Visuelle Kommunikation an der Universität der Künste Berlin (UdK) ab. Im Studiengang Visuelle Systeme beschäftigte er sich mit dem Potenzial von Fehlern und entwickelte Ideen für einen konstruktiven Umgang mit Fehlern. Außerdem absolvierte er 2012 einen Bachelor in Kommunikationsdesign an der Hochschule für Technik und Wirtschaft Berlin (HTW) mit den Schwerpunkten Editorial Design und Typografie. Während seines Praxissemesters und auch nach seinem Hauptstudium arbeitete er in der Agentur Stan Hema in Berlin. 2014 gründete Dennis das Schauschau Design Studio mit und entwickelt seit 2016 gemeinsam mit André Leonhardt Fonts bei Interfont.