Charles Gibbons, qui se décrit lui-même comme un passionné de caractères, a appris les bases du lettrage au cours de son enfance passée dans les cimetières coloniaux de l'est du Massachusetts. Il a obtenu une licence en littérature anglaise à l'université de Boston, a passé trois ans à étudier le design à l'école du musée des beaux-arts de Boston et a obtenu une maîtrise en design graphique à l'école de design de Rhode Island.
Gibbons a passé une grande partie des années 90 en tant que concepteur pour l'université du Minnesota à Minneapolis, puis en tant que professeur adjoint de graphisme à l'université du Wisconsin. En 2001, il a rejoint la Bibliothèque du Congrès en tant que concepteur en chef du Bureau des droits d'auteur des États-Unis.
