Chuck a commencé sa carrière en tant que dessinateur publié alors qu'il était encore au lycée, avant de passer à la peinture d'enseignes, puis à la conception de sites web. Chuck a créé son premier police à titre expérimental en 1998 et a été séduit. Peu après, il a créé Letterhead Polices afin d'offrir des caractères uniques et anciens à d'autres professionnels. Aujourd'hui, il partage son temps entre le fonctionnement quotidien de l'entreprise, la création de son propre site polices et l'assistance aux contributeurs dans la création de leur site polices.
