Les lettres, l'art et le design font partie de la famille de James Puckett. L'arrière-grand-mère de James était bibliothécaire et peintre. Ses vieux livres ont inculqué à James l'amour de la typographie américaine du dix-neuvième et du début du vingtième siècle. Son grand-père et son arrière-grand-père étaient ingénieurs et graveurs en papeterie. James utilise encore les pieds à coulisse de son grand-père pour mesurer les lettres. James a étudié le graphisme au Corcoran College of Art and Design à Washington, DC. Il y a développé une passion pour la typographie et a rédigé une thèse sur le développement de polices de caractères polyvalentes en tant qu'outils de promotion de l'image de marque. La thèse de James s'accompagnait de son deuxième projet de création de caractères. Après avoir obtenu son diplôme avec mention, James a décidé de se consacrer à plein temps à la création de caractères. En 2009, il a fondé Dunwich Type Founders à New York.