Chuck comenzó su carrera como dibujante de cómics cuando aún estaba en el instituto, para pasar después a la pintura de carteles y al diseño web. Chuck hizo su primer fuente como experimento en 1998 y quedó prendado. Poco después, creó Letterhead Fuentes para ofrecer tipos de letra únicos y a la antigua usanza a otros profesionales. En la actualidad, su tiempo se divide entre el funcionamiento diario del negocio, la creación de su propio fuentes y la asistencia a los colaboradores en la creación de sus fuentes.
