Michael creció en Brooklyn, Nueva York, cerca de Coney Island, cuya influencia está permanentemente grabada en su obra. Tras licenciarse en The Cooper Union, fundó su propio estudio de diseño en Nueva York. Su trabajo revitalizó el arte de la caligrafía a mano y lo expandió a los ámbitos de la ilustración y el diseño gráfico, inspirando inicialmente a muchos imitadores, muchos de los cuales han pasado a realizar sus propias contribuciones a esta forma de arte.
Además de las atracciones de Coney Island, su obra se ha inspirado en fuentes tan diversas como cubiertas de cajas de cerillas, marquesinas de teatro, carteles esmaltados, envases de principios y mediados del siglo XX y otros objetos estadounidenses. Actualmente tiene su estudio en Hollywood, California, que comparte con su mujer, la ilustradora Laura Smith.
Recientemente ha ampliado el alcance de su trabajo para incluir el diseño de fuente con la llegada en 2006 de
Alphabet Soup, su fundición tipográfica digital.
