Karpinsky nació en la región de Magadán, en el extremo oriental de Rusia. Desde que se graduó en la Escuela Superior de Diseño de Moscú en 1980, Karpinsky ha trabajado como diseñador gráfico. En 1993 empezó a colaborar con la fundición rusa
ParaType. ParaType ha publicado varios de sus tipos de letra. Chervonec Uzkj es la primera familia tipográfica que publica Oleg con
Bitstream.
En su tiempo libre, a Karpinsky le gusta pintar, la literatura y las artes visuales.
